Kuvaus | Tryptamiini on monoamiinialkaloidi, joka voidaan syntetisoida dekarboksyloimalla aminohappo tryptofaani. Erityisesti tryptamiinia löytyy sienistä, kasveista, sammakkoeläimistä, eläimistä ja mikrobeista. Tryptamiinilla on indolirengasrakenne ja fuusioitu kaksoisrengas, joka koostuu bentseenirenkaasta ja pyrrolirenkaasta, jotka on liitetty aminoryhmään 2-hiilisivuketjulla. Indolirengas on elintärkeä ydin monille monimutkaisille luonnontuotteille, joilla on merkitystä huumeiden löytämisessä, sekä joidenkin synteettisten ja ei-synteettisten, tryptamiinirunkoon perustuvien huumeiden ydin. Kemikaalin erottuva rakenne on likimääräinen välittäjäaine serotoniini, joka on tunnettu huume ja hallusinogeeni. Tryptamiinin merkitys psykedeelisinä lääkkeinä, hermomodulaattorina ja välittäjäaineena tunnetaan hyvin, koska sitä esiintyy pieninä määrinä nisäkkään aivoissa. |
Sovellukset | Tyypillisesti sen synteettisellä modifikaatiolla valmistetuilla tryptamiinianalogeilla on merkittävä rooli yksilöissä, koska sen ytimessä on biologisesti aktiivisia toiminnallisuuksia, jotka voivat aiheuttaa muutoksia ihmisen aivojen henkisessä ja fyysisessä tilassa. Substituutiot indolirenkaassa typessä ja sen sivuketjun C-2:ssa tuottavat lukuisia neuroaktiivisia yhdisteitä migreenilääkkeistä myrkyllisiin aineisiin, kuten ritsatriptaaniin, sumatriptaaniin ja tsolmitriptaaniin. Pieni määrä tryptamiinia tarvitaan kuolemantapausten ja myrkytyksen vuoksi useista syistä. |
Tryptamiinia sisältävät kasvit | Kasveissa tryptamiini toimii pieninä määrinä lupaavana vaiheena kasvihormonille indoli-3-etikkahapolle yhdessä biosynteesireitissä. N,N-dimetyylitryptamiini (DMT) on tryptamiinijohdannainen, joka on "sielujen viiniköynnöksenä" tunnetun juoman hallusinogeenisen vaikutuksen aktiivinen ainesosa. Alkuperäiskansat Amazonin heimot ovat perinteisesti käyttäneet juomaa terapeuttisiin tarkoituksiin joidenkin fyysisten sairauksien ja väärinkäyttöhäiriöiden tehokkaaseen hoitoon. Taikasienet ovat yleisimpiä tryptamiinijohdannaisia sisältäviä sieniä. |
Farmakologia | Serotoniini (5-hydroksitryptamiini, 5-HT), joka on tryptamiinin luonnollinen johdannainen, on merkittävä signaalihormoni, joka auttaa moduloimaan ja säätelemään lukuisia keskushermoston prosesseja, kuten kognitiota, unta, lämpötilan säätelyä, muistia. , ja käyttäytyminen. Nisäkkään aivoissa on pieniä jäämiä tryptamiinista, joka yleensä toimii modulaattorina tai välittäjäaineena vapauttamalla serotoniiniaineita. Se on myös serotonergisen toiminnan tehostaja. Vain minuutti vaaditaan, että tryptamiini saa aikaan psykotrooppisia ilmiöitä virkistyskäytössä. Se on yhdistetty kuolemantapauksiin ja myrkytyksiin useista syistä, mukaan lukien alhaiset myrkylliset pitoisuudet. |
Kuvaus | Tryptamiini on indolialkaloidi ja välituote serotoniinin ja fytohormonin melatoniinin biosynteesissä kasveissa. Se lisää terpenoidi-indolialkaloidien ajmalisiinin, striktosidiinin ja katarantiinin tasoja C. roseus. Tryptamiini on myös nisäkkäiden tryptofaaniaineenvaihdunnan tuote. Tryptamiinijohdannaisia on tuotettu synteettisesti hallusinogeenisinä väärinkäyttölääkkeinä, jotka vaikuttavat serotonergiseen järjestelmään. |
Kemialliset ominaisuudet | Tryptamiini on biogeeninen imiini, joka on peräisin tryptofaanin dekarboksylaatiosta. Se on valkoisesta oranssiin kiteistä jauhetta, sulamispiste 118 °C (hajoaa 145-146 °C:ssa). Liukenee etanoliin ja asetoniin, lähes liukenematon eetteriin, bentseeniin, kloroformiin ja veteen. |
Käyttää | Tryptamiini on monoamiinialkaloidi, jota löytyy kasveista. Tryptamiinia käytetään yleisesti biologisesti aktiivisten yhdisteiden, kuten välittäjäaineiden ja psykedeelisten aineiden, valmistuksessa. |
Määritelmä | ChEBI: Tryptamiini on aminoalkyyli-indoli, joka koostuu indolista, jonka 3-asemassa on 2-aminoetyyliryhmä. Sillä on rooli ihmisen, kasvien ja hiiren metaboliittina. Se on aminoalkyyli-indoli, indolialkaloidi, aralkyyliaminoyhdiste ja tryptamiinien jäsen. Se on tryptamiinin konjugaattiemäs. |